Türkiye'de sırasıyla PTT, Keçiörengücü, Diyarbakırspor, Erzurumspor, Konyaspor, Trabzonspor, Galatasaray, Bursaspor ve Denizlispor takımlarında forma giymiştir.
Özellikle kariyerinin en parlak dönemlerini Trabzonspor'da geçirmiştir. 2002 yılında Avusturya'da futbol oynamaya başlamış ve burada da sırasıyla ASKÖ Pasching, LASK Linz, ve Admira Wacker takımlarında futbol oynamıştır.
2005 yılında futbol kariyerini sonlandırmıştır. Tolunay Kafkas,Türkiye Milli Futbol Takımı formasını 35 maçta giymiştir. Orta saha mevkisinde oynamıştır.
Tolunay Kafkas Avusturya'da futbolculuk döneminin ardından ASKÖ Pasching takımında yardımcı antrenörlük yapmıştır. Türkiye'de ise Genç Milli Takımlar'da antrenörlük yapmıştır.
2007-2008 Sezonu'nun başında Kayserispor'un teknik direktörlüğüne getirilmiştir. Kayserispor ile ilk sezonunda başarılı bir performans sergileyen Tolunay Kafkas takımına 2007-08 sezonunda Türkiye Kupası'nı kazandırmıştır. Ayrıca Kayserispor'la ilk sezonunda ligi 55 puanla 5. sırada bitirip kulüp rekoru kırmış ve takımını UEFA Kupası'na taşımıştır.
Türkiye Kupasını kazanmakla Türkiye Süper Kupası'nda oynama hakkı elde etmiş ve kupada Galatasaray'a 2-1 lik skorla mağlup olmuştur.
2009-2010 sezonunun sonunda Kayserispor ile yolları ayrılmıştır. Sonra Gaziantepspor'un başına geçmiştir.
Tolunay Kafkas'ın yönetiminde başarılı bir sezon geçiren Gaziantepspor 2010-2011 sezonunu 4. sırada tamamlamıştır
2011-2012 sezonunun ilk üç haftasinda takımının aldığı üç mağlubiyetden sonra kamuoyunu istifa ettiği açıkladı, fakat Gaziantepspor yönetimi tarafindan devam etmeye ikna edildi
Ligin 4. haftasinda deplasmada Mersin İdman Yurdu'a karşı alınan 2-0'lık mağlubiyetin[2] ardından tekrar istifa ettiği açıkladı ve bu sefer istifasi Gaziantepspor yönetimi tarafindan kabul edildi
26 Ekim 2011 tarihinde Ersun Yanal'ın görevine son verilmesiyle boşalan TFF Gelişim Direktörlüğü'ne getirildi. 27 Ocak 2013 tarihinde ise Şenol Güneş'ten boşalan Trabzonspor teknik direktörlüğüne getirildi