Galatasaray'dan 4 yerli futbolcu ile görüşme halinde olan Orduspor, ilk olarak genç oyuncu Sinan Osmanoğlu'nu renklerine bağladı.
2010-2011 sezonunda Galatasaray formasıyla A2 Ligi'nde 37 karşılaşmada forma giyen, oynadığı karşılaşmalarda 5 sarı kart görüp ve 3 gol kaydeden 1.95 boyunda ki Sinan Osmanoğlu Galatasaray A2 Takımı ile birlikte 2010-2011 sezonunda Türkiye Şampiyonluğu yaşadı.
2002 yılında bu yana Galatasaray altyapısında oynayan ve bir dönem Paf takımda şu an Orduspor'da forma giyen İrfan Başaran'la birlikte oynayan Osmanoğlu, 16 Haziran 2008 tarihinde Galatasaray ile 5 yıllık sözleşme imzalayarak profesyonel olmuştu.
İşte Sinan Osmanoğlu'nun Futbol Geçmişi
9 Ocak 1990 İstanbul Fatih doğumlu olan genç futbolcu, futbola 2002 yılında Galatasaray'ın alt yapısında başladı. 2003 yılında İstanbul amatör takımlarından Küçükçekmecespor'a gitti. 3 yıl bu takımda oynadıktan sonra 25 Ağustos 2006'da tekrar Galatasaray'a geldi.
2006-2007 sezonunun son haftasında ilk Galatasaray Paf Takımının formasını Bursaspor Paf takımına karşı giyerken, 8 Temmuz 2007'de U-18 Milli Takımının Rusya ile yaptığı Özel maçta ilk kez milli formayı giydi.
2007-2008 sezonunun ilk yarısında Deplasmanlı Süper Gençler Liginde Galatasaray forması ile 18 maçta görev aldıktan sonra Paf Takımı kadrosuna alındı. Sezonun 2.yarısında şu an Orduspor'da forma giyen İrfan Başaran'la birlikte Paf takımda 12 maçta görev aldı. Sezon içerisinde 3 gol kaydeden ve 4'de sarı kart gören Sinan Osmanoğlu, DSGL Türkiye Şampiyonası finallerinde attığı golle Galatasaray'ın DSGL Türkiye Şampiyonu olmasında pay sahibi oldu. Sezon sonunda U-19 Milli Takımı ile 2 özel maçta forma giydi ve 2008 U-19 Avrupa Şampiyonası finallerinde Milli Takımda görev aldı.
Gösterdiği başarılı performansın ardından 16 Haziran 2008 tarihinde Galatasaray kulübü genç futbolcu ile 5 yıllık profesyonel sözleşme imzaladı.
2008-2009 sezonunda Galatasaray Paf Takımının ve U-19 Milli Takımının değişmez ismi olmayı başaran Sinan Osmanoğlu, Galatasaray forması ile 25 Paf Ligi maçına çıktı. 6'sı 2008-2009 U-19 Avrupa Şampiyonası grup karşılaşmaları olmak üzere 16 kez U-19 Milli Takım forması ile mücadele etti. U-19 Mili Takımının Elit Tur maçlarında Portekiz'i 4-0 mağlup ederek grubu 1.tamamladığı ve finallere hak kazandığı karşılaşmada görev aldı ve Temmuz 2009'da oynanan final maçlarında 3 kez (ilk 11'de) Milli formayı terletti. 2008-2009 sezonunda 3'ü Paf Ligi ve biri de Milli maçta olmak üzere 4 kez ağları havalandırmayı başardı.
2009-2010 sezonunda A2 Liginde 30 karşılaşmada Galatasaray forması giyen Sinan Osmanoğlu, Galatasaray A2 Takımı ile birlikte A2 Ligi Türkiye Şampiyonasına katıldı.
2010-2011 sezonuda 38 A2 Lig maçının 36'sında forma giyen hemen hemen hepsinde bir önce ki sezonlarda olduğu gibi ilk 11'de görev alan Osmanoğlu, 27 Mayıs 2011'de Galatasaray A2 Takımı ile Türkiye Şampiyonluğu yaşadı.