TFF 2. Ligi'nden, Bank Asya 1. Ligi'ne yükselecek olan son takımın belirleneceği play-off müsabakalarında Trabzon Karadenizspor'un ilk rakibi Dardanelspor oldu.
Türkiye Futbol Federasyonu'nun İstinye'deki binasında çekilen kura sonucu yapılacak karşılaşmalar ve maç programı belirlendi.
Tek maçlı eleminasyon sistemine göre oynanacak play-off eşleşmeleri ve programı şu şekilde oluştu:
25 MAYIS 2009 PAZARTESİ
1.Maç
TARSUS İDMANYURDU
ÇORUMSPOR VEYA BLD VAN
Cebeci İnönü
14:00
2.Maç
ŞANLIURFASPOR
KONYA ŞEKERSPOR
Cebeci İnönü
17:00
26 MAYIS 2009 SALI
3.Maç
TRABZON KARADENİZSPOR
DARDANELSPOR A.Ş.
Cebeci İnönü
14:00
4.Maç
DENİZLİ BELEDİYESPOR
TOKATSPOR
Cebeci İnönü
17:00
YARI FİNAL MÜSABAKALARI
27 MAYIS 2009 ÇARŞAMBA
5.Maç
1. Maç Galibi
2. Maç Galibi
Cebeci İnönü
17:00
28 MAYIS 2009 PERŞEMBE
6.Maç
3. Maç Galibi
4. Galibi
Cebeci İnönü
17:00
FİNAL MÜSABAKASI
31 MAYIS 2009 PAZAR
7.Maç
5. maç Galibi
6. Maç Galibi
Cebeci İnönü
17:00